Substitution, addition, élimination

Trois grandes familles de réactions

En chimie organique, presque toutes les transformations se rangent dans l'une de ces trois familles.

1. La substitution

Un atome ou un groupe d'atomes est remplacé par un autre, sans changer le squelette carboné. Exemple : un halogénoalcane traité par un ion hydroxyde donne un alcool, le brome étant remplacé par -OH :

CH3-CH2-Br + HO- -> CH3-CH2-OH + Br-

Vérification : carbone 2=2, hydrogène (5+1)=6 à gauche, 6 à droite, brome 1=1, oxygène 1=1. Charges : à gauche -1 (HO-), à droite -1 (Br-). Équilibrée en éléments et en charges.

2. L'addition

Deux atomes ou groupes viennent s'ajouter de part et d'autre d'une liaison multiple (double ou triple), qui devient une liaison simple. C'est la réaction typique des alcènes.

3. L'élimination

C'est l'inverse de l'addition : une molécule perd deux atomes (ou groupes) portés par deux carbones voisins, ce qui crée une liaison double. Exemple : la déshydratation d'un alcool en alcène, sous l'effet de la chaleur et d'un catalyseur acide :

CH3-CH2-OH -> CH2=CH2 + H2O

Vérification : carbone 2=2, hydrogène 6=(4+2)=6, oxygène 1=1. Équilibrée.

Retenir l'essentiel

• Substitution : un groupe remplace un autre, le squelette ne change pas de degré de saturation.
• Addition : une liaison multiple disparaît, la molécule devient plus saturée.
• Élimination : une liaison multiple apparaît, la molécule devient moins saturée.

Erreur classique

Ne confonds pas addition et substitution : dans une addition, aucun atome n'est rejeté hors de la molécule principale (tout se combine en une seule molécule) ; dans une substitution, un fragment est bel et bien expulsé (ici, l'ion bromure Br-).