L'addition sur une double liaison

Additionner sur une double liaison

La liaison double C=C d'un alcène contient une liaison π, plus fragile qu'une liaison simple, qui s'ouvre facilement pour accueillir deux nouveaux atomes.

Hydrogénation : addition de dihydrogène

En présence d'un catalyseur métallique (nickel ou platine), un alcène additionne du dihydrogène pour donner l'alcane correspondant :

CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3   (catalyseur : Ni)

Vérification : carbone 2=2, hydrogène (4+2)=6 à gauche, 6 à droite. Équilibrée. C'est cette réaction, appliquée à des huiles végétales riches en doubles liaisons, qui produit certaines graisses solides à température ambiante.

Hydratation : addition d'eau

En présence d'un catalyseur acide, un alcène additionne une molécule d'eau pour donner un alcool :

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2-OH   (catalyseur acide)

Vérification : carbone 2=2, hydrogène (4+2)=6 à gauche, 6 à droite (3 dans CH3, 2 dans CH2, 1 dans OH), oxygène 1=1. Équilibrée. C'est l'une des voies industrielles de synthèse de l'éthanol.

Un alcène plus long : le but-1-ène

L'addition n'est pas réservée à l'éthène. Le but-1-ène CH2=CH-CH2-CH3, additionné de dihydrogène, donne le butane CH3-CH2-CH2-CH3 : la double liaison, où qu'elle se trouve sur la chaîne, devient simple, et chaque carbone qui la portait gagne un atome d'hydrogène supplémentaire.

Erreur classique

Ne place pas les nouveaux atomes n'importe où sur la chaîne : dans une addition, ils se fixent obligatoirement sur les deux carbones qui portaient la double liaison, jamais ailleurs sur la molécule.