Groupes caractéristiques et isomérie

Les groupes caractéristiques : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique

Qu'est-ce qu'un groupe caractéristique ?

Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un assemblage d'atomes qui donne à une molécule des propriétés chimiques particulières, quelle que soit la longueur de la chaîne carbonée qui le porte.

Les quatre groupes à connaître

Groupe Formule Exemple Nom de l'exemple
Alcool -OH CH3-CH2-OH Éthanol
Aldéhyde -CHO CH3-CHO Éthanal
Cétone -CO- CH3-CO-CH3 Propanone (acétone)
Acide carboxylique -COOH CH3-COOH Acide éthanoïque

Repérer un groupe dans une formule

  • L'alcool porte un oxygène lié à un hydrogène (-OH) sur un carbone qui n'a par ailleurs que des liaisons simples.
  • L'aldéhyde porte le groupe -CHO obligatoirement en bout de chaîne.
  • La cétone porte un groupe carbonyle C=O situé à l'intérieur de la chaîne, jamais en bout.
  • L'acide carboxylique porte le groupe -COOH, qui combine un carbonyle et un -OH sur le même carbone.

Pourquoi ça compte

Le groupe caractéristique détermine une grande partie du comportement chimique : les acides carboxyliques sont acides (ils libèrent un ion H+ en solution), les alcools peuvent s'oxyder en aldéhydes puis en acides carboxyliques.

Erreur classique

Ne confonds pas aldéhyde et cétone : les deux contiennent un groupe carbonyle C=O, mais leur position sur la chaîne change tout. Un aldéhyde est toujours à une extrémité (le carbone du C=O porte aussi un H), une cétone est toujours à l'intérieur (le carbone du C=O est relié à deux autres carbones).