Groupes caractéristiques et isomérie
Les groupes caractéristiques : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique
Qu'est-ce qu'un groupe caractéristique ?
Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un assemblage d'atomes qui donne à une molécule des propriétés chimiques particulières, quelle que soit la longueur de la chaîne carbonée qui le porte.
Les quatre groupes à connaître
| Groupe | Formule | Exemple | Nom de l'exemple |
|---|---|---|---|
| Alcool | -OH | CH3-CH2-OH | Éthanol |
| Aldéhyde | -CHO | CH3-CHO | Éthanal |
| Cétone | -CO- | CH3-CO-CH3 | Propanone (acétone) |
| Acide carboxylique | -COOH | CH3-COOH | Acide éthanoïque |
Repérer un groupe dans une formule
- L'alcool porte un oxygène lié à un hydrogène (-OH) sur un carbone qui n'a par ailleurs que des liaisons simples.
- L'aldéhyde porte le groupe -CHO obligatoirement en bout de chaîne.
- La cétone porte un groupe carbonyle C=O situé à l'intérieur de la chaîne, jamais en bout.
- L'acide carboxylique porte le groupe -COOH, qui combine un carbonyle et un -OH sur le même carbone.
Pourquoi ça compte
Le groupe caractéristique détermine une grande partie du comportement chimique : les acides carboxyliques sont acides (ils libèrent un ion H+ en solution), les alcools peuvent s'oxyder en aldéhydes puis en acides carboxyliques.
Erreur classique
Ne confonds pas aldéhyde et cétone : les deux contiennent un groupe carbonyle C=O, mais leur position sur la chaîne change tout. Un aldéhyde est toujours à une extrémité (le carbone du C=O porte aussi un H), une cétone est toujours à l'intérieur (le carbone du C=O est relié à deux autres carbones).

